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为什么羧酸酸性越强越容易酰化

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酸性越强,羰基碳电子云密度越低,越容易进攻氧原子。

作为酰化剂的羧酸,羧基 a 位吸电子基越强,羰基碳电子云密度越低,越容易进攻氧原子。所以羧酸的酸性越强,酰化能力就越强;另外,受到共轭效应影响,不饱和脂肪酸、芳香度的酸性略强于饱和脂肪酸,所以酰化能力也略强

但需要注意芳香酸羧基的两个临位,如果被占据,则由于位阻问题难以酰化。

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